Фильм посвящен легендарному художнику Оскару Рабину, лидеру советского неофициального искусства и трем десятилетиям советской истории, которая его сформировала и закалила.
Помимо Оскара Рабина, среди участников фильма Людмила Улицкая, Владимир Сорокин, Евгений Кисин, Борис Акунин, Майя Туровская, Владимир Паперный, Эрик Булатов, Олег Целков, Виталий Комар, Вяч. Вс. Иванов, Михаил Шемякин, Игорь Губерман.
Барак Оскара Рабина недалеко от станции Лианозово был центром художественной жизни, объединив в конце 1950-х годов художников и поэтов, творчество которых называют вторым авангардом, андеграундом и нон-конформизмом. Барак стал синонимом андеграунда, а поиски свободы и нового художественного языка часто приводили к трагическим последствиям, в лучшем случае, как это случилось с героями фильма — к принудительной эмиграции, которая последовала после знаменитой «Бульдозерной выставки».
Фильм «Оскар», созданный в год 90-летия Оскара Рабина, созвучен его картинам – это история о свободе, любви и человеческом достоинстве